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<title>ADONA</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">ADONA</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>ADONA
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Ammonium-2,2,3-trifluor-3-[1,1,2,2,3,3-hexafluor-3-(trifluormethoxy)propoxy]­propionat <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>
<li>Ammonium-4,8-dioxa-3<i>H</i>-4,8-perfluornonanoat</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>F<sub>12</sub>NO<sub>4</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>Emulgator<sup id="cite_ref-bericht_hbm_altoetting_2018_07_11_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-bericht_hbm_altoetting_2018_07_11-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">958445-44-8</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">480-310-4
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.105.293">100.105.293</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/87490983">87490983</a>
</td></tr>




<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q81981397" class="extiw external" title="d:Q81981397">Q81981397</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>395,10&nbsp;g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>38 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Gordon_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gordon-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>100–150 °C<sup id="cite_ref-Gordon_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Gordon-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<p>&lt;&nbsp;0,0001 <a href="Mm_Hg" class="mw-redirect" title="Mm Hg">mm Hg</a> (20&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-Gordon_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Gordon-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>leicht löslich in Wasser (&gt;&nbsp;700&nbsp;g·l<sup>−1</sup>)<sup id="cite_ref-Gordon_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Gordon-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Registrierungsdossier_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Registrierungsdossier-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann allergische Hautreaktionen verursachen.">317</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">333+313</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Registrierungsdossier_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Registrierungsdossier-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>ADONA</b>, das <a href="Ammoniumsalz" class="mw-redirect" title="Ammoniumsalz">Ammoniumsalz</a> der Perfluor-4,8-dioxa-3<i>H</i>-nonansäure (DONA)<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, ist ein <a href="Emulgator" title="Emulgator">Emulgator</a>, der als Hilfsstoff bei der Herstellung von <a href="Fluorpolymer" class="mw-redirect" title="Fluorpolymer">Fluorpolymeren</a> eingesetzt wird.<sup id="cite_ref-bericht_hbm_altoetting_2018_07_11_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-bericht_hbm_altoetting_2018_07_11-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>ADONA wurde von <a href="Dyneon" title="Dyneon">Dyneon</a> im <a href="Landkreis_Alt%C3%B6tting" title="Landkreis Altötting">Landkreis Altötting</a> bis 2008 als Ersatzstoff für Ammoniumperfluoroctanoat (APFO), das Ammoniumsalz der <a href="Perfluoroctans%C3%A4ure" title="Perfluoroctansäure">Perfluoroctansäure</a>, entwickelt.<sup id="cite_ref-Dyneon_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dyneon-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Gordon_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-Gordon-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-bericht_hbm_altoetting_2018_07_11_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-bericht_hbm_altoetting_2018_07_11-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ADONA erfüllt alle Anforderungen an den Polymerisationsprozess mit geringfügigen Prozessanpassungen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Laut dem Unternehmen verfügt ADONA über ein verbessertes Umweltprofil und kann zu über 95&nbsp;Prozent im Kreislauf geführt werden.<sup id="cite_ref-Dyneon_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Dyneon-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Es gibt kein natürliches Vorkommen von ADONA.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>
<p>Die <a href="Europ%C3%A4ische_Beh%C3%B6rde_f%C3%BCr_Lebensmittelsicherheit" title="Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit">Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit</a> (EFSA) evaluierte 2011 auf Antrag des <a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Verbraucherschutz_und_Lebensmittelsicherheit" title="Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit">Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit</a> (BVL) ADONA und kam dabei zum Schluss, dass es keine Sicherheitsbedenken für die Verbraucher gibt, wenn ADONA nur bei der Polymerisation von Fluorpolymeren verwendet wird, die
</p>
<ol><li>bei Temperaturen von mehr als 280&nbsp;°C für mindestens 10 Minuten verarbeitet werden, und</li>
<li>bei einem Anteil von bis zu 30&nbsp;Prozent und Temperaturen über 190&nbsp;°C zu Polyoxymethylenpolymeren verarbeitet werden sollen, die nur für Artikel zur wiederholten Verwendung bestimmt sind.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ol>
<p>2017/18 hat das <a href="Umweltbundesamt_(Deutschland)" title="Umweltbundesamt (Deutschland)">deutsche Umweltbundesamt</a> ADONA für eine <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> vorgeschlagen, die noch nicht abgeschlossen ist.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>
<p>ADONA kann mittels LC-MS/MS abgetrennt und quantifiziert werden.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Hermann Fromme, Mandy Wöckner, Eike Roscher, Wolfgang Völkel: <cite style="font-style:italic">ADONA and perfluoroalkylated substances in plasma samples of German blood donors living in South Germany</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="International_Journal_of_Hygiene_and_Environmental_Health" title="International Journal of Hygiene and Environmental Health">International Journal of Hygiene and Environmental Health</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>220</span>, 2, Part B, 1.&nbsp;April 2017, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>455–460</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.ijheh.2016.12.014">10.1016/j.ijheh.2016.12.014</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:ADONA&amp;rft.atitle=ADONA+and+perfluoroalkylated+substances+in+plasma+samples+of+German+blood+donors+living+in+South+Germany&amp;rft.au=Hermann+Fromme%2C+Mandy+W%C3%B6ckner%2C+Eike+Roscher%2C+...&amp;rft.date=2017-04-01&amp;rft.doi=10.1016%2Fj.ijheh.2016.12.014&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=2%2C+Part+B&amp;rft.jtitle=International+Journal+of+Hygiene+and+Environmental+Health&amp;rft.pages=455-460&amp;rft.volume=220" style="display:none">&nbsp;</span></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.lgl.bayern.de/gesundheit/arbeitsplatz_umwelt/projekte_a_z/hbm_adona_suedbayern.htm">ADONA und andere perfluorierte Substanzen in Blutproben – Human-Biomonitoring und Zeitverlauf in Südbayern</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-bericht_hbm_altoetting_2018_07_11-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-bericht_hbm_altoetting_2018_07_11_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-bericht_hbm_altoetting_2018_07_11_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-bericht_hbm_altoetting_2018_07_11_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite">H. Fromme, E. Roscher, W. Völkel, S. Dietrich, V. Fuchs, M. Wöckner, L. Cursino Hron, L. Fembacher, W. Schober: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.lgl.bayern.de/downloads/gesundheit/arbeitsplatz_umwelt/doc/bericht_hbm_altoetting_2018_07_11.pdf"><i>Human-Biomonitoringvon perfluorierten Substanzen in Teilen des Landkreises Altötting. Abschlussbericht.</i></a> (PDF) Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, Juli 2018, <span style="white-space:nowrap;">S. 8–9</span>,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 21.&nbsp;Juli 2020</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&amp;rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AADONA&amp;rft.title=Human-Biomonitoringvon+perfluorierten+Substanzen+in+Teilen+des+Landkreises+Alt%C3%B6tting.+Abschlussbericht&amp;rft.description=Human-Biomonitoringvon+perfluorierten+Substanzen+in+Teilen+des+Landkreises+Alt%C3%B6tting.+Abschlussbericht&amp;rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.lgl.bayern.de%2Fdownloads%2Fgesundheit%2Farbeitsplatz_umwelt%2Fdoc%2Fbericht_hbm_altoetting_2018_07_11.pdf&amp;rft.creator=H.+Fromme%2C+E.+Roscher%2C+W.+V%C3%B6lkel%2C+S.+Dietrich%2C+V.+Fuchs%2C+M.+W%C3%B6ckner%2C+L.+Cursino+Hron%2C+L.+Fembacher%2C+W.+Schober&amp;rft.publisher=Bayerisches+Landesamt+f%C3%BCr+Gesundheit+und+Lebensmittelsicherheit&amp;rft.date=2018-07">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-Gordon-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Gordon_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Gordon_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Gordon_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Gordon_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Gordon_2-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Steven C. Gordon: <cite style="font-style:italic">Toxicological evaluation of ammonium 4,8-dioxa-3H-perfluorononanoate, a new emulsifier to replace ammonium perfluorooctanoate in fluoropolymer manufacturing</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Regulatory_Toxicology_and_Pharmacology" title="Regulatory Toxicology and Pharmacology">Regulatory Toxicology and Pharmacology</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>59</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>1</span>, Februar 2011, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>64–80</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.yrtph.2010.09.008">10.1016/j.yrtph.2010.09.008</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:ADONA&amp;rft.atitle=Toxicological+evaluation+of+ammonium+4%2C8-dioxa-3H-perfluorononanoate%2C+a+new+emulsifier+to+replace+ammonium+perfluorooctanoate+in+fluoropolymer+manufacturing&amp;rft.au=Steven+C.+Gordon&amp;rft.date=2011-02&amp;rft.doi=10.1016%2Fj.yrtph.2010.09.008&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=1&amp;rft.jtitle=Regulatory+Toxicology+and+Pharmacology&amp;rft.pages=64-80&amp;rft.volume=59" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
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